عمل أسامة الديب 7 سنوات مراسلا ومعدا في قناة سي بي سي ، و4 سنوات مخرج أفلام وثائقية وتحقيقات استقصائية في موقع جريدة الوطن، أسس وأدار قسم المالتيمديا لخمس سنوات في مؤسسة أونا للصحافة والإعلام “مصراوي – يلاكورة – الكونسلتو”، وضع أول منهج لصحافة الموبايل في مركز كمال أدهم بالجامعة الأمريكية بالقاهرة ويدرس المادة هناك منذ عام 2019 حتى الآن، أسس وأدار الدورة الأولى لمؤتمر صحافة الموبايل في الشرق الأوسط مارس 2022 بحضور 1200 صحفي من 9 دول عربية مختلفة.